Jamie Randall " Jake Gyllenhaal" é um sedutor do tipo que perde a conta do número de mulheres com quem já transou. Após ser demitido do cargo de vendedor, por ter seduzido uma das funcionárias, ele trabalha num grande laboratório da indústria farmacêutica. Como representante comercial, sua função é fazer os médicos prescreverem os produtos da empresa para os pacientes. Em uma dessas visitas, ele conhece Maggie Murdock "Anne Hathaway", uma jovem que sofre de mal de Parkinson. Inicialmente, Jamie fica atraído pela beleza e por ter sido dispensado por ela, mas aos poucos descobre que existe algo mais forte.
Maggie não quer levar adiante por causa de sua doença.
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